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冠醚與氨基脲的合成

2021-4-9 | 理學(xué)

 

自1967年P(guān)edersen教授首先發(fā)表關(guān)于冠醚的論文到1987年P(guān)edersen,Lehn和Cram3人共受諾貝爾化學(xué)獎,恰好經(jīng)歷了20年。這期間冠醚化學(xué)有了長足的發(fā)展,形成了一門吸引多學(xué)科科學(xué)家重視的新興邊緣性學(xué)科———冠醚化學(xué)[1]。它具有許多新奇的化學(xué)結(jié)構(gòu)和獨特的性質(zhì),無機化學(xué)家視之為環(huán)狀多齒配體,有機化學(xué)家視之為合成宿主或飽和雜環(huán),生物化學(xué)家視之為酶、膜、載體、受體等的模型,它是分子識別、弱化學(xué)作用力和超分子化學(xué)的典型體現(xiàn)[2]。它在分析、分離、電化學(xué)、分子催化以及難以盡舉的許多方面,已得到廣泛應(yīng)用,并彰顯了其強大的生命力。

 

由于這類化合物具有能選擇性地絡(luò)合金屬離子和中性小分子,使無機鹽溶于有機溶劑及類似酶功能的特性,因而引起了多學(xué)科科學(xué)家濃厚的研究興趣[3],目前已滲透到有機合成、配位化學(xué)、分析化學(xué)、無機化學(xué)、萃取化學(xué)、金屬及同位素分離、光學(xué)異構(gòu)體的識別及拆分、物理化學(xué)、生物物理、生物化學(xué)、光化學(xué)、藥物化學(xué)、農(nóng)業(yè)化學(xué)、生物無機化學(xué)、土壤化學(xué)等,而且在生命科學(xué)、酶模擬、原子能科學(xué)、國防科學(xué)、醫(yī)藥學(xué)、信息科學(xué)、環(huán)境科學(xué)、材料科學(xué)、能源科學(xué)等方面都得到了廣泛應(yīng)用。因此冠醚化學(xué)是一門植根深遠(yuǎn)的新興邊緣學(xué)科[4]。

 

研究發(fā)現(xiàn),一些縮氨脲和縮氨硫脲化合物對腫瘤、天花、病毒、瘧疾、風(fēng)濕、麻風(fēng)及結(jié)核具有一定的藥理治療活性。因此,我們用醚鏈把二芳醛的縮氨脲基橋接起來,期望增大脂溶性,減小毒性和水溶性,擴(kuò)大冠醚的應(yīng)用范圍,并期望它在藥理效能上更有意義。

 

1實驗部分

 

1.1試劑與儀器

 

甲醇、乙醇、冰乙酸、鹽酸氨基脲、苯均為分析純;醚鏈芳香醛,由西北大學(xué)提供。GCMS-QP1000色質(zhì)聯(lián)用儀;X4顯微熔點測定儀;IR-450型紅外光譜儀;2400Ⅱ型元素分析儀。

 

1.2實驗方法

 

在盛有體積比為4∶1的乙醇水溶液的反應(yīng)瓶中,加入2mmol醚鏈芳香醛。用5mL水在燒杯中溶解4mmol鹽酸氨基脲,加入反應(yīng)瓶中,再加入約10mL冰乙酸,加熱至80℃,恒溫回流2h。蒸出部分乙醇,冷卻,將反應(yīng)液移入小燒杯中,用冰水冷卻,抽濾得白色固體,用水洗、熱苯洗滌,用甲醇重結(jié)晶,得純品。顯微熔點測定儀測定化合物Ⅰ的熔點為213~215℃,產(chǎn)率90.5%;化合物Ⅱ的熔點為201~202℃,產(chǎn)率為91.5%;化合物Ⅲ的熔點為180~182℃,產(chǎn)率為92.5%。

 

2結(jié)果與討論

 

2.1結(jié)構(gòu)表征

 

化合物Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ通過MS、元素分析和IR確定了其結(jié)構(gòu),數(shù)據(jù)見表1。合成的產(chǎn)物均為含氮化合物,故在MS分析中有M+-1的強峰[5]。在質(zhì)譜圖中,質(zhì)量數(shù)為M+-1峰較強,說明N、O等原子的存在使碎片離子結(jié)合H+的可能性增大,其裂解路線亦涉及了較復(fù)雜的麥?zhǔn)现嘏欧磻?yīng)等。

 

2.2反應(yīng)溫度

 

加熱時溫度不宜過高,且加熱升溫要緩慢,否則會使產(chǎn)物碳化,反應(yīng)混合物變黑,使產(chǎn)率降低或得不到產(chǎn)品。

 

2.3重結(jié)晶的溶劑

 

用苯、石油醚、氯仿、環(huán)己烷等進(jìn)行重結(jié)晶不如甲醇效果好,用甲醇重結(jié)晶時,結(jié)晶速度快、晶型好、產(chǎn)率高,且純度好。

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