自1967年P(guān)edersen教授首先發(fā)表關(guān)于冠醚的論文到1987年P(guān)edersen，Lehn和Cram3人共受諾貝爾化學(xué)獎，恰好經(jīng)歷了20年。這期間冠醚化學(xué)有了長足的發(fā)展，形成了一門吸引多學(xué)科科學(xué)家重視的新興邊緣性學(xué)科———冠醚化學(xué)［1］。它具有許多新奇的化學(xué)結(jié)構(gòu)和獨特的性質(zhì)，無機化學(xué)家視之為環(huán)狀多齒配體，有機化學(xué)家視之為合成宿主或飽和雜環(huán)，生物化學(xué)家視之為酶、膜、載體、受體等的模型，它是分子識別、弱化學(xué)作用力和超分子化學(xué)的典型體現(xiàn)［2］。它在分析、分離、電化學(xué)、分子催化以及難以盡舉的許多方面，已得到廣泛應(yīng)用，并彰顯了其強大的生命力。

由于這類化合物具有能選擇性地絡(luò)合金屬離子和中性小分子，使無機鹽溶于有機溶劑及類似酶功能的特性，因而引起了多學(xué)科科學(xué)家濃厚的研究興趣［3］，目前已滲透到有機合成、配位化學(xué)、分析化學(xué)、無機化學(xué)、萃取化學(xué)、金屬及同位素分離、光學(xué)異構(gòu)體的識別及拆分、物理化學(xué)、生物物理、生物化學(xué)、光化學(xué)、藥物化學(xué)、農(nóng)業(yè)化學(xué)、生物無機化學(xué)、土壤化學(xué)等，而且在生命科學(xué)、酶模擬、原子能科學(xué)、國防科學(xué)、醫(yī)藥學(xué)、信息科學(xué)、環(huán)境科學(xué)、材料科學(xué)、能源科學(xué)等方面都得到了廣泛應(yīng)用。因此冠醚化學(xué)是一門植根深遠(yuǎn)的新興邊緣學(xué)科［4］。

研究發(fā)現(xiàn)，一些縮氨脲和縮氨硫脲化合物對腫瘤、天花、病毒、瘧疾、風(fēng)濕、麻風(fēng)及結(jié)核具有一定的藥理治療活性。因此，我們用醚鏈把二芳醛的縮氨脲基橋接起來，期望增大脂溶性，減小毒性和水溶性，擴(kuò)大冠醚的應(yīng)用范圍，并期望它在藥理效能上更有意義。

1實驗部分

1．1試劑與儀器

甲醇、乙醇、冰乙酸、鹽酸氨基脲、苯均為分析純;醚鏈芳香醛，由西北大學(xué)提供。GCMS-QP1000色質(zhì)聯(lián)用儀;X4顯微熔點測定儀;IR-450型紅外光譜儀;2400Ⅱ型元素分析儀。

1．2實驗方法

在盛有體積比為4∶1的乙醇水溶液的反應(yīng)瓶中，加入2mmol醚鏈芳香醛。用5mL水在燒杯中溶解4mmol鹽酸氨基脲，加入反應(yīng)瓶中，再加入約10mL冰乙酸，加熱至80℃，恒溫回流2h。蒸出部分乙醇，冷卻，將反應(yīng)液移入小燒杯中，用冰水冷卻，抽濾得白色固體，用水洗、熱苯洗滌，用甲醇重結(jié)晶，得純品。顯微熔點測定儀測定化合物Ⅰ的熔點為213～215℃，產(chǎn)率90．5%;化合物Ⅱ的熔點為201～202℃，產(chǎn)率為91．5%;化合物Ⅲ的熔點為180～182℃，產(chǎn)率為92．5%。

2結(jié)果與討論

2．1結(jié)構(gòu)表征

化合物Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ通過MS、元素分析和IR確定了其結(jié)構(gòu)，數(shù)據(jù)見表1。合成的產(chǎn)物均為含氮化合物，故在MS分析中有M+-1的強峰［5］。在質(zhì)譜圖中，質(zhì)量數(shù)為M+-1峰較強，說明N、O等原子的存在使碎片離子結(jié)合H+的可能性增大，其裂解路線亦涉及了較復(fù)雜的麥?zhǔn)现嘏欧磻?yīng)等。

2．2反應(yīng)溫度

加熱時溫度不宜過高，且加熱升溫要緩慢，否則會使產(chǎn)物碳化，反應(yīng)混合物變黑，使產(chǎn)率降低或得不到產(chǎn)品。

2．3重結(jié)晶的溶劑

用苯、石油醚、氯仿、環(huán)己烷等進(jìn)行重結(jié)晶不如甲醇效果好，用甲醇重結(jié)晶時，結(jié)晶速度快、晶型好、產(chǎn)率高，且純度好。